C6H5OH + HNO3. Phenol tác dụng với nitric acid

Phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng thơm là một trong những nền tảng quan trọng của hóa học hữu cơ. Đối với phenol ($C_6H_5OH$), sự hiện diện của nhóm $-\text{OH}$ đóng vai trò là nhóm đẩy electron, làm tăng đáng kể mật độ electron trên vòng benzene, đặc biệt tại các vị trí ortho và para. Hệ quả là phenol có khả năng tham gia phản ứng thế ái điện tử (electrophilic aromatic substitution) dễ dàng và mãnh liệt hơn so với benzene thông thường.

Video thực nghiệm dưới đây sẽ cung cấp góc nhìn trực quan về ảnh hưởng của nồng độ tác nhân phản ứng đến động học và sản phẩm của quá trình. Bằng cách tiến hành đối chiếu phản ứng giữa phenol với nitric acid ($HNO_3$) ở hai mức nồng độ khác nhau, đoạn tư liệu làm sáng tỏ các nguyên lý về mặt cơ chế:

• Với $HNO_3$ đặc (nồng độ khoảng $63\%$): Tác nhân ái điện tử mạnh khiến phản ứng xảy ra cực kỳ mãnh liệt ngay ở nhiệt độ thường. Quá trình thế diễn ra đồng thời tại cả ba vị trí ưu tiên, tạo thành sản phẩm $2,4,6\text{-trinitrophenol}$ (thường được biết đến với tên thông thường là picric acid).
• Với $HNO_3$ loãng (nồng độ khoảng $20\%$): Động lực phản ứng giảm đi, quá trình xảy ra từ tốn và êm dịu hơn. Sản phẩm thu được chủ yếu là hỗn hợp các dẫn xuất mononitro, bao gồm $2\text{-nitrophenol}$ và $4\text{-nitrophenol}$.

Thông qua việc quan sát các hiện tượng và tốc độ phản ứng trong video, người học có thể kiểm chứng trực tiếp các cơ sở lý thuyết về hiệu ứng định hướng của nhóm thế trên vòng thơm cũng như khả năng kiểm soát sản phẩm phản ứng hữu cơ thông qua điều kiện môi trường.

https://youtu.be/b98xqphz050